الجزيرة - سفر السالم:

لم يتردد أسامة الدهيشي في خوض عدد من التجارب في بداية حياته، سواء كانت دراسية أو تجارية. وقد تحقق جزء منها، وأخرى فشلت في مهدها، مواصلاً خوض مغامراته لتحقيق ما كان يصبو إليه من طموح دون النظر للخلف؛ وهو ما جعله يرسم مساراً له في عالم الريادة في وقت وجيز.

ويروي الريادي الدهيشي قصته التجارية بأنه بعد تخرجه من الثانوية حاول أن يواصل إكمال دراسته الجامعية، ولكن سرعان ما توقف في المستوى الثالث بإحدى الجامعات؛ لينتقل للعمل الحر في الرياض مبتدئاً بافتتاحه متجراً صغيراً لبيع المواد الصحية والكهرباء، لكنه توقف عن مواصلته لهذا النشاط.